O Estranho Mundo de Jack nasceu de um poema escrito por Tim Burton durante o período em que trabalhava como animador na Disney, durante os anos 1980, expressando muitas das características que se tornaram as marcas de sua autoria no cinema: o fascínio pelo grotesco, a valorização dos indivíduos marginalizados e uma linha bem tênue entre o fúnebre e o sentimentalismo. A direção acabou caindo nas mãos de Henry Selick, antigo amigo de trabalho de Burton, que assumiu o cargo enquanto ele estava envolvido na produção de Batman: O Retorno (1992). 

Dessa forma, é importante saber que o filme não é simplesmente uma obra completamente idealizada por Burton, mas uma produção na qual sua sensibilidade artística constitui o princípio daquele universo ficcional. Isso, enquanto a direção de Selick transforma a concepção de Burton em uma decupagem, através da animação em stop-motion, da composição dos movimentos naturais dos personagens e da organização visual e estética dos cenários. Os movimentos possuem uma qualidade ligeiramente irregular, enquanto os cenários parecem construídos a partir de objetos palpáveis, resultando na sensação de concretismo daquele mundo fantástico.

Mesmo que o filme pareça ter a oposição entre o Halloween e o Natal como sua temática principal, a narrativa na verdade é construída a partir da crise de identidade de Jack (Chris Sarandon), o rei da Cidade do Halloween e o principal idealizador do feriado. Seu conflito interno parte da realização de que está preso em um ciclo, a cada ano que passa, eles comemoram o Halloween, de novo, de novo e de novo. Mesmo com todo o prestígio e glória dos cidadãos, ele se encontra em crise ao não enxergar mais sentido em seu propósito, vendo apenas como uma atividade repetitiva e obrigatória para si mesmo. Jack, literalmente, enfrenta o esgotamento de sua identidade social, esperando uma maneira nova de existir, de realizar seu propósito de uma nova forma.

Ao tentar reproduzir o Natal, converte-o em uma extensão de sua sensibilidade macabra, como se pudesse até se desprender do Halloween, mas não o Halloween dele. A contraposição visual entre Halloween e Natal estrutura grande parte do sentido do filme. A Cidade do Halloween é composta por formas retorcidas, construções inclinadas, sombras intensas e criaturas grotescas, uma estética remetente ao expressionismo alemão, ao horror clássico e à tradição da literatura gótica. 

Pelo extremo contrário, a Cidade do Natal exibe uma organização visual mais iluminada, com neve, cores vibrantes, brinquedos e formas arredondadas. O ambiente parece projetado para criar um sentimento de encanto e acolhimento. Porém, essa oposição não torna o Halloween algo maligno, nem o Natal algo moralmente superior, pois cada mundo tem suas próprias normas, valores e maneiras de existir. 

Mesmo que o longa possua um subtexto bem forte em relação a ideia de apropriação cultural, ele também funciona como uma boa sátira social sobre o consumismo institucionalizado nos feriados. Ambas as festividades, requerem rituais e expectativas coletivas, e Jack começa a executar essas funções com perfeição, mas logo começa a ver os rituais como atividades sem sentido. Embora o filme não faça uma crítica direta ao capitalismo, ele fornece elementos para refletir sobre como as celebrações podem se transformar na reprodução mecânica de símbolos e mercadorias. Quando Jack planeja o Natal como se fosse apenas outra festa de Halloween, o evento perde exatamente o que ele queria encontrar: uma experiência que proporcionasse um novo sentido à vida.